3-terc-butoxykarbonylfenylboronová kyselina CAS: 220210-56-0
Katalogové číslo | XD93445 |
jméno výrobku | 3-terc-butoxykarbonylfenylboronová kyselina |
CAS | 220210-56-0 |
Molekulární formala | C11H15BO4 |
Molekulární váha | 222,05 |
Podrobnosti o úložišti | Okolní |
Specifikace produktu
Vzhled | bílý prášek |
Assay | 99 % min |
Kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylboronová, také známá jako kyselina Boc-fenylboronová, je důležitým derivátem kyseliny boronové s významnými aplikacemi v organické syntéze a lékařské chemii. Jedním z primárních použití kyseliny 3-terc-butoxykarbonylfenylboronové je jako ochranná skupina v organických syntéza.Terc-butyloxykarbonylová (BOC) skupina se běžně používá k dočasné ochraně aminových funkčních skupin během různých reakcí.Připojením skupiny BOC k aminové části je reaktivita aminu oslabena, což umožňuje selektivní reakce v jiných polohách molekuly.Skupinu BOC lze snadno odstranit za mírných podmínek, čímž se odhalí původní aminová funkční skupina.Tato strategie chránících skupin umožňuje účinnou syntézu komplexních organických molekul, jako jsou léčiva a přírodní produkty. Kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylboronová dále slouží jako cenné činidlo pro tvorbu vazby uhlík-uhlík.Boronové kyseliny, včetně kyseliny Boc-fenylboronové, snadno tvoří boronátové estery, když reagují s nukleofily, jako jsou alkoholy nebo aminy.Tyto boronátové estery pak mohou podléhat různým transformacím, včetně Suzuki-Miyaurovy křížové kopulační reakce, Negishiho kopulace a Stilleho kopulace.Tyto reakce umožňují tvorbu komplexních organických molekul s různými substitučními vzory a funkčními skupinami.Kyselina Boc-fenylboronová je zvláště užitečná pro zavádění skupiny fenylboronové kyseliny do cílových molekul. Kromě toho hraje kyselina Boc-fenylboronová klíčovou roli v lékařské chemii.Funkční skupina boronové kyseliny může selektivně interagovat s dioly nebo funkčními skupinami citlivými na boronátové estery v biologických cílech, což umožňuje návrh enzymových inhibitorů a receptorových ligandů na bázi boronátu.Kyselina boc-fenylboronová může být začleněna do inhibitorů s malou molekulou, peptidů nebo proléčiv, aby se propůjčily požadované vlastnosti nebo zvýšila cílová specificita.Tyto sloučeniny na bázi boronátu se ukázaly jako slibné při léčbě různých onemocnění, včetně rakoviny, cukrovky a zánětu. Stručně řečeno, kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylboronová nebo kyselina Boc-fenylboronová nalézá různé aplikace v organické syntéze a lékařské chemii.Jeho skupina BOC slouží jako ochranná skupina, která umožňuje selektivní reakce v jiných polohách molekuly.Funkčnost kyseliny borité navíc umožňuje tvorbu vazeb uhlík-uhlík, což usnadňuje syntézu komplexních organických molekul.Kyselina Boc-fenylboronová navíc hraje zásadní roli v lékařské chemii, kde se používá při návrhu enzymových inhibitorů a receptorových ligandů na bázi boronátu.Celkově je kyselina Boc-fenylboronová cenným činidlem, které přispívá k pokroku v syntetické chemii a výzkumu objevů léků.