Kyselina 4-chlorfenylboronová CAS: 1679-18-1
Katalogové číslo | XD93447 |
jméno výrobku | Kyselina 4-chlorfenylboronová |
CAS | 1679-18-1 |
Molekulární formala | C6H6BC102 |
Molekulární váha | 156,37 |
Podrobnosti o úložišti | Okolní |
Specifikace produktu
Vzhled | bílý prášek |
Assay | 99 % min |
Kyselina 4-chlorfenylboronová je organická sloučenina, která nachází široké uplatnění v různých oblastech, včetně organické syntézy, lékařské chemie a vědy o materiálech.Skládá se z fenylového kruhu substituovaného chlorovou skupinou (-Cl) a skupinou boronové kyseliny (-B(OH)2). Jedním z primárních použití 4-chlorfenylboronové kyseliny je její role jako cenného činidla v palladiem katalyzovaném cross-coupling reakce, jako je Suzuki-Miyaura a Heck reakce.Tyto reakce zahrnují tvorbu vazeb uhlík-uhlík, kde kyselina 4-chlorfenylboronová působí jako zdroj boru, který se může spojovat s různými organickými elektrofily, jako jsou aryl nebo vinylhalogenidy.To umožňuje syntézu různých organických sloučenin, včetně léčiv, agrochemikálií a materiálů. Kromě toho lze kyselinu 4-chlorfenylboronovou dále chemicky modifikovat za účelem zavedení dalších funkčních skupin.Například může podstoupit aminační reakce za vzniku 4-chlorfenylboronátů, které mohou být užitečnými meziprodukty pro syntézu různých sloučenin obsahujících dusík.Tato diverzita funkčních skupin zvyšuje syntetickou využitelnost kyseliny 4-chlorfenylboronové, což umožňuje tvorbu komplexních molekul s vlastnostmi na míru. Další důležitá aplikace kyseliny 4-chlorfenylboronové spočívá v lékařské chemii.Ukázal se slibný jako farmakofor nebo stavební blok pro vývoj bioaktivních sloučenin.Díky boronátové části může kyselina 4-chlorfenylboronová tvořit reverzibilní kovalentní vazby s molekulami obsahujícími diol, jako jsou sacharidy a nukleotidy.Tato interakce byla využita k návrhu enzymových inhibitorů, receptorových ligandů a dalších farmaceutických činidel.Například inhibitory proteazomu na bázi kyseliny borité byly vyvinuty pro léčbu mnohočetného myelomu. V oblasti vědy o materiálech nalezla kyselina 4-chlorfenylboronová uplatnění při modifikaci povrchů nebo syntéze funkčních materiálů.Využitím skupiny boronové kyseliny může tvořit silné reverzibilní komplexy s polyoly nebo sloučeninami obsahujícími hydroxylové skupiny.Tuto vlastnost lze využít pro funkcionalizaci povrchu, jako je vytváření povlaků reagujících na podněty nebo příprava senzorů pro detekci sacharidů nebo jiných analytů. Stručně řečeno, kyselina 4-chlorfenylboronová je všestranná sloučenina s různými aplikacemi v organické syntéze, lékařské chemii. a věda o materiálech.Jeho reaktivita při tvorbě vazby uhlík-uhlík, schopnost zavádění funkčních skupin a schopnost tvořit reverzibilní kovalentní vazby z něj činí důležitý nástroj pro výzkumníky v různých vědeckých oborech.