Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové CAS: 358-23-6
Katalogové číslo | XD93572 |
jméno výrobku | Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové |
CAS | 358-23-6 |
Molekulární formala | C2F6O5S2 |
Molekulární váha | 282,14 |
Podrobnosti o úložišti | Okolní |
Specifikace produktu
Vzhled | bílý prášek |
Assay | 99 % min |
Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové, běžně známý jako anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové nebo Tf2O, je všestranné činidlo široce používané v organické syntéze, zejména v oblasti syntetické chemie.Je to vysoce reaktivní sloučenina, která slouží k mnoha účelům díky své silné kyselosti a schopnosti podstupovat různé chemické reakce. Jedním z primárních použití anhydridu kyseliny trifluormethansulfonové je jako dehydratační činidlo.Intenzivně reaguje s alkoholy a přeměňuje je na odpovídající ethery.Tato reakce, známá jako Williamsonova syntéza etheru, se běžně používá v laboratorních podmínkách a průmyslových procesech k vytvoření složitých organických molekul.Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové je zvláště užitečný pro účinnou konverzi bráněných alkoholů, které nemusí snadno reagovat s jinými reakčními činidly, na ethery. Kromě toho se anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové používá při ochraně a deprotekci funkčních skupin v organické syntéze.Může být použit k ochraně citlivých funkčních skupin, jako jsou alkoholy a aminy, tvorbou stabilních triflátů.Tyto trifláty pak mohou být selektivně zbaveny ochrany za vhodných podmínek, aby se regenerovaly požadované funkční skupiny.Tato strategie je zvláště cenná ve vícestupňové syntéze, kde je nutná ochrana a deprotekce funkčních skupin k dosažení požadovaných reakcí selektivně. Anhydrid kyseliny trifflové také nachází uplatnění jako katalyzátor a promotor v různých reakcích.Jeho vysoká kyselost, odvozená od kyseliny trifluormethansulfonové, kterou vytváří v přítomnosti vody, usnadňuje reakce katalyzované kyselinou.Může podporovat různé transformace, jako jsou esterifikace, acylace a přesmyky, což umožňuje syntézu komplexních molekul. Kromě toho se anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové používá jako silný elektrofil v různých reakcích.Může reagovat s nukleofily za účelem zavedení triflylových (CF3SO2) skupin, což jsou všestranné funkce v syntetické chemii.Triflylové skupiny působí jako dobré odstupující skupiny, které umožňují následné reakce, jako jsou nukleofilní substituce nebo přesmyky. Navzdory jeho užitečnosti je třeba s anhydridem kyseliny triflátové zacházet opatrně kvůli jeho vysoce korozivní povaze a potenciální reaktivitě.Musí být přijata správná bezpečnostní opatření, včetně použití vhodného ochranného oděvu, rukavic a brýlí, stejně jako práce v dobře větraném prostoru.Navíc se vzhledem ke své korozivní povaze doporučuje manipulovat s anhydridem kyseliny trifluormethansulfonové v inertní atmosféře. V souhrnu je anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové cenným činidlem v organické syntéze díky své schopnosti fungovat jako dehydratační činidlo, ochranné a deprotektivní činidlo pro funkční skupiny, katalyzátor, promotor a elektrofil.Jeho všestrannost a reaktivita z něj činí nedílnou součást mnoha laboratorních postupů a průmyslových procesů, které umožňují účinnou syntézu různých organických sloučenin.Při manipulaci s anhydridem kyseliny trifluormethansulfonové je však třeba postupovat opatrně a dodržovat správné bezpečnostní protokoly, aby se zajistilo zdraví chemika a zabránilo se nehodám v laboratoři.