produkty

Reakce 3-fenylaminocyklopent-2-en-l-onu s 4-methyl, 4-methoxy a 4-chlorbenzendiazoniumtetrafluorboráty byla použita k přípravě azo-kondenzačních produktů 3a-c.Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny jsou přítomny jak v roztoku CDCI(3), tak v pevné fázi prakticky výhradně jako (E)-3-fenylamino-2-(4-subst.fenyldiazenyl)cyklopent-2-en-1-ony s N- -H...N intramolekulární vodíková vazba.Substituce fenylového zbytku diazoniové soli nemá žádný vliv na polohu tautomerní rovnováhy.Na druhé straně, sloučeniny 4a, b vzniklé reakcí 3-fenylamino-lH-inden-1-onu s 4-methylbenzen- nebo benzendiazoniumtetrafluorboráty existují v roztoku CDCI(3) a v pevné fázi jako hydrazonové sloučeniny.V roztoku se vyskytují jako směs tří forem, z nichž dvě byly identifikovány jako E/Z izomery s různými typy vodíkových vazeb.Sloučenina 5 vytvořená reakcí 3-amino-5,5-dimethylcyklohex-2-en-1-onu s 4-methoxybenzendiazonium tetrafluorborátem se stáním v roztoku CHCI(3) převede na stabilní hydrochlorid 5.HCl;tento produkt vykazuje vysoký stupeň delokalizace kladného náboje.Jeho struktura byla studována pomocí rentgenu.